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Escrito en Temas Selectos de Química 2.

Configuración de las aldosas en Temas Selectos de Química 2

Para conocer cuántos estereoisómeros posibles tiene un monosacárido:

 

Como ejemplo podemos mencionar:

-La aldotriosa (gliceraldehído)

-Tiene un carbono quiral (entonces 21 = 2)

-Es decir, tiene 2 estereoisómeros o un par de enantiómeros

-Uno de configuración D y otro L

-Una aldotetrosa

-Tiene 2 carbonos quirales

-Presenta 4 estereoisómeros (22=4)

-O dos pares de enantiómeros, 2D y 2L, llamados eritrosa y treosa

-Estos dos isómeros no pueden superponerse, pero tampoco son imágenes en el espejo uno del otro, por presentar esta característica se les llama diasterómeros

La D-eritrosa y la D-triosa son diasterómeros, mientras la D-eritrosa y la L-eritrosa son enantiómeros por ser imágenes especulares, como sucede con la D-treosa y la L-treosa

Cuando los diasterómeros difieren entre si por la configuración de un solo carbono se les llama además epímeros, como la D-treosa y la D-eritrosa

Dentro de las aldosas, las aldopentosas poseen 3 carbonos quirales, por lo se tiene 8 estereoisómeros (23 = 8) o cuatro pares de enantiómeros, de los cuales la mitad son D y la otra L

Las aldohexosas presentan cuatro centros quirales, y por lo tanto, 16 estereoisómeros (24=16) u ocho pares de enantiómeros, en proporciones iguales de L y D

Los azúcares más importantes desde el punto de vista biológico son aquellos que contienen de 5 a 6 átomos de carbono y entre ellos la configuración D es la más abundante

Otra forma más reciente de nombrar a los enantiómeros es la configuración absoluta R-S:

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