Enlace glucosídico en Temas Selectos de Química 2
Es importante recalcar que existe una unión entre monosacáridos para dar lugar a oligosacáridos o polisacáridos se lleva a cabo mediante el enlace glucosídico
Los enlaces glucosídicos pueden presentar formas diferentes:
-Una de ellas es el resultado de la unión de un monosacárido, por la parte del carbono anomérico, con un grupo -OH del otro monosacárido, mediante un enlace α o β
En el siguiente esquema se puede apreciar cómo en este tipo de enlace se numeran los carbonos a partir del anomérico:
La notación para representar la unión entre los monosacáridos debe especificar la parte del anómero que interviene con los átomos de carbono del otro monosacárido involucrado en el enlace
Por ejemplo
-Al unir dos α-D-glucosas, los enlaces que podrían formar serían:
– α (1 → 4)
-El carbono anomérico C-1 la primera molécula de glucosa se une al C-4 de la segunda moelcula de glucosa, y se forma un disacárido
– α (1 → 6)
-La unión con la segunda molécula ocurre en el C-6, para obtener, igualmente, el correspondiente disacárido.
-El ejemplo β (1→ 4)
-El carbono uno (C-1) de la primera molécula se une al C-4 de la segunda molécula de glucosa
Todos los ejemplos anteriores se pueden ver representados en la siguiente imagen
Debemos considerar que otra forma de enlace glucosídico se presenta cuando los carbonos anoméricos C-1, de las dos moléculas, se unen y se forma un enlace α (1 → 1)
Estos enlaces suelen denominarse como enlaces O-glucosídicos, porque se forman entre un carbono anómero y un grupo –OH
Sin embargo existen otros enlaces glucosídicos que dependen de la naturaleza del grupo reaccionante, por ejemplo:
-N-glucosídico
-Se presenta cuando reacciona con un grupo –NH2
-S-glucosídico
-Se presenta cuando reacciona con el grupo –SH
Esta variedad de enlaces glucosídicos determina la forma que pueden adoptar los polímeros, desde lineales hasta cadenas ramificadas
Esto se observa en moléculas corno la celulosa y el almidón, diferentes por la forma en que se enlazan sus monómeros (en este caso la glucosa)
Otra característica de los enlaces glucosídicos:
-El carbono anomérico participa en los diferentes enlaces glucosídicos:
-(1 → 4)
-(1 → 6)
-(1 → 1)
-Desempeña tul papel importante en este tipo de enlace
-Los siguientes casos forman una cadena lineal
-(1 → 4)
-(1 → 6)
-El segundo monómero presenta su carbono anomérico libre y recibe el nombre de carbono reductor, dada la posibilidad de ruptura del enlace entre el carbono unido con un elemento más electronegativo como el oxígeno
-Por otra parte en la unión:
-(1 → 1)
-Los carbonos anoméricos de ambos azúcares se enlazan mediante un enlace glucosídico donde existan carbonos no reductores
Estas dos características son importantes para detectar y diferenciar algunas tipos de azúcares presentes en:
-Alimentos
-Fármacos
-En la sangre
