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Escrito en Química 2.

Las estructuras cíclicas de monosacáridos en química 2

Los carbohidratos pueden tomar otras formas en su estructura, esto sucede con los azúcares de cinco y seis átomos de carbono principalmente, cabe mencionar que los compuestos de tres y cuatro átomos permanecen de forma lineal

Tenemos que cuando se disuelven monosacáridos de cinco o más átomos de carbono se ciclan y forman estructuras llamadas proyecciones de Haworth

Este proceso se da, ya que los alcoholes reaccionan con los carbonilos y el enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico (quiral) más alejado del grupo funcional

Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico, y cuando el carbono tiene un grupo cetona, recibe el nombre de hemicetálicociclacion con enlace hemicetalico

ciclacion por enlace hemicetalico

Las moléculas cicladas pueden tomar la forma de un hexágono y reciben por su forma el nombre de piranosas, mientras que los monosacáridos que toman la forma de un pentágono se les nombra furanosaspiranosa furanosa estructura

En la molécula de la glucosa ciclada se distingue la ubicación del grupo –OH en el penúltimo carbono de la cadena lineal a la derecha, por esta razón le corresponde la letra D, sin embargo cuando esta molécula, que es la más abundante en la naturaleza, se disuelve en agua y sufre ciclación de dos maneras, se obtiene las siguientes proyecciones de Haworthproyecciones de haworth

La diferencias sustancia entre ambas moléculas es la posición del grupo –OH en el primer átomo de carbono, por lo que, para distinguirlas, se emplean las letras griegas α y β

Si el grupo –OH se encuentra abajo del carbono en el plano se llamara α-D, y si está por encima del carbono en el plano se llamara β-D

Para el caso de la glucosa sus nombres son:proyecciones haworth glucosa

Al momento de llevarse a cabo la ciclación en disolución, el primer átomo de carbono se vuelve quiral (antes no lo era) y recibe en ese momento el nombre de átomo de carbono anomérico

Una vez que se ha efectuado esta ciclación, donde se encuentra en mayor abundancia la forma α que la β, termina un proceso al que se le llama mutarrotación, que es un cambio en la rotación óptica de un compuesto hasta alcanzar un valor de equilibrio

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