Los carbohidratos simples en la química 2

A los carbohidratos simples se les denomina:

Para clasificar los monosacáridos se debe considerar:

1.- Si en la molécula está presente el grupo aldehído, en tal caso recibirá el nombre de aldosa, pero si aparece el grupo cetona, entonces se llamara cetosa

El sufijo –osa se emplea para designar a un carbohidrato, si la molécula presenta tres (que es la más simple), cuatro, cinco o más átomos de carbono se antepone al nombre el prefijo tri-, tetra-, penta- y se sigue con la cantidad que se deba representar

Debemos saber que la glucosa, que sin duda es el monosacárido más importante y abundante, presenta seis átomos de carbono y su nombre quedaría como aldohexosa, un azúcar compuesta con un gripo aldehído y seis átomos de carbono

Por otra parte, la fructuosa sería una cetohexosa porque a  diferencia de la anterior presenta un grupo cetona

Una aldopentosa está conformada por un grupo aldehído y cinco átomos de carbono, y se conoce como ribosa

Ejemplo:

En las moléculas orgánicas se presenta un propiedad llamada isomería, es un fenómeno por el cual algunos compuestos químicos con la misma fórmula molecular exhiben propiedades y estructuras diferentes

Los carbohidratos presentan esta propiedad y en especial la estereoisomería (isómeros con la misma fórmula molecular, pero diferente localización de sus átomos en el espacio)

Dentro de la estereoisomería se efectúa un intenso análisis sobre la isomería óptica

Los dos monosacáridos  más simples son el dihidroxiacetona y el gliceraldehído, como ejemplo podemos observar las siguientes estructuras, las cuales presentan isomería óptica

Las dos estructuras del gliceraldehído presentan:

-El mismo número y tipo de átomo

Pero su arreglo en el espacio es diferente, es decir, existe una inversión entre el H y el OH de un átomo de carbono, este simple hecho provoca que entre las dos moléculas existan propiedades físicas distintas, si se pusiera la molécula frente a un espejo se reflejaría en una disposición inversa

Estas moléculas se llaman quirales, del griego xeire, que significa “mano”, porque sucede lo mismo cuando se coloca una mano frente al espejo

Si se coloca la mano izquierda se verá una distribución de los dedos igual a le de la mano derecha.

A este tipo de estereoisómeros se les llama enantiómeros, debido a que sus imágenes especulares no se pueden superponer

Estas moléculas quirales tienen como elemento central al menos un carbono, el cual está unido a cuatro sustituyentes diferentes:

Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada (fotones alineados con una misma dirección vectorial) en un plano hacia la derecha (+) o hada la izquierda (-)

En el caso del gliceraldehído solo hay dos enantiómeros que coinciden con un carbono quiral

Para diferenciar un enantiómero de otro se suele utilizar las letras D y L, donde:

-La letra D indica solamente que el grupo —OH en el centro del carbono quiral se ubica a la derecha

-La letra L se emplea para indicar que el grupo —OH se ubica a la izquierda de la molécula del carbono quiral

En moléculas de más de tres átomos de carbono la configuración D o L está determinada por la ubicación del —OH en el penúltimo átomo de carbono, considerando que la cadena se numere de arriba hacia abajo

El número de carbonos quirales que existe en un azúcar determina el número de enantiómeros posibles, si un azúcar presenta dos carbonos quirales, entonces se tiene 2² = 4 posibles enantiómeros, si un azúcar tuviera tres carbonos quirales se tendría 2³ =8 posibles enantiómeros y así sucesivamente (2ⁿ)

Para representar en papel las estructuras tridimensionales de los azúcares se emplean las proyecciones de Fisher

Las líneas horizontales son uniones que se dirigen hacia afuera del plano del papel y las líneas verticales son uniones que se proyectan hacia atrás del plano del papel, ejemplo:

Diferentes representaciones del gliceraldehído