Se dice que salio en altamar en el mes de septiembre de 1493 llega al puerto de Navidad quien se percato que los Indígenas habían destruido el puerto, así que siguió su viaje por las Antillas, descubre Jamaica, la dominicana donde funda su primera ciudad llamada Isabela, quien lo deja al mando a su hijo Diego y su hermano Bartolome en dicha ciudad.

En su tercer viaje arribo a la isla de trinidad y se dirigió hacia el sur en el mes de mayo de 1498, en su cuarto viaje se dice que tuvo muchas dificultades donde descubre martinica y siguió navegando por las costas de centroamericana empezando desde Panamá hasta Honduras